1949年，蒋介石撤退至台湾后，面对频繁的外宾接待需求，因缺乏合适的招待场所而不得不依赖他人。这一困境促使他迫切寻找合适地点，计划建造一座大型酒店。
1952年5月，在政局趋于平稳之际，蒋介石发布指令，将台湾旅行社旗下的台湾大饭店进行扩建，并更名为圆山饭店，同时组建了圆山俱乐部。
熊丸医师作为蒋介石的贴身医疗顾问透露，虽然圆山饭店对外宣称由宋美龄主管，但实际运营事务主要由从美国归来的孔令伟处理。这一安排得到了蒋介石的认可和支持。
由于资金短缺，在蒋介石授意下，熊丸立即与台湾银行董事长徐伯园取得联系，通过其个人名义向台银申请了四亿新台币的贷款。
作为一座仿照中国宫廷风格打造的经典建筑，圆山饭店的某些部分精准复刻了北京故宫的尺寸与比例。这一独特设计使其获得了"台北紫禁城"的美誉。
圆山饭店历经四次扩建升级，其改造工程分阶段完成。1959年，由建筑师杨卓成打造的金龙厅率先落成。随后，翠凤厅于1961年投入使用，麒麟厅则在1963年开门迎客。最令人瞩目的是1973年正式开放的主体建筑，成为该饭店的标志性工程。
1968年，圆山饭店荣登财星杂志评选的全球十大酒店榜单，位列第七，成为当时亚洲规模最大的酒店。
熊丸曾提到，孔令伟亲自操刀圆山饭店的规划、招标和施工监管，仅花费四亿台币就打造出台湾最具标志性的酒店。在她的严格把控下，工程不仅杜绝了贪污，还节省了大量开支。时至今日，圆山依然是台北无可替代的建筑瑰宝，其用料考究、品质卓越。如今，想用同样的预算建造同等规模的酒店，已然是天方夜谭。
孔令伟在主持圆山饭店扩建工程期间，因其自幼性格乖张、专横跋扈，对待下属态度恶劣。她以怀疑的目光审视采购人员，时常盘问账目细节，用防备盗贼的口吻质问："这次采购你又从中捞了多少好处？"这种不信任的质询方式令采购人员无言以对。
圆山饭店的建立主要归功于孔令伟的全力经营，她为此做出了重大贡献，同时也获得了诸多特殊待遇。特别是在她随宋美龄移居美国后，每逢春节，她都会远程指挥饭店准备喜爱的餐点和甜点，并通过空运送到美国，这种行为堪称极度奢华。
在孔令伟的授意下，其密友萧太太被安插至圆山饭店担任要职。凭借孔令伟的鼎力支持，这位本姓王的女士在饭店内位高权重，被众人尊称为"王督导"。
孔令伟在管理圆山饭店期间曾面临挑战，她采取了怎样的应对措施呢？
圆山饭店的特殊地位源于其深厚背景。孔令伟作为"皇亲国戚"掌控饭店运营，而宋美龄则是其背后更强大的支持力量。得益于这层关系，该饭店在当时行事显得颇为无所顾忌。
圆山饭店扩建工程刚落成，其管理人员为缓解停车压力，便在邻近区域违规搭建了一个停车棚。
面对圆山饭店的强势作风，部分民众虽心存不满却未敢正面冲突，转而选择向警方举报，希望通过法律途径促使其违建部分被拆除。
作为蒋介石侍卫室出身的浙江同乡，三分局赵局长以耿直著称。他凭借这层特殊关系，自认为有责任维护正义，便率领下属前往圆山饭店，将邻近的违章停车棚予以拆除。
圆山饭店的员工内心极为不满，随即向孔令伟汇报时刻意夸大事实。自幼性格强势的孔令伟对此难以容忍。
事情很快传到宋美龄耳中，她立即向丈夫蒋介石反映了这一情况。由于年事已高，蒋介石对事件产生了误解，不仅没弄清警察拆除的具体目标，还误以为圆山饭店被拆了。这座专门用于接待外宾的建筑是他亲自督建的，听闻此事后，蒋介石怒火中烧，认为这种行为简直无法容忍。他随即下令侍卫长传唤警务处长到士林官邸，要求其立即前来解释事情经过。
尽管警务处长在外界享有显赫地位，然而进入士林官邸后却显得微不足道。由于侍奉蒋介石的特殊身份，官邸工作人员对其毫不客气，甚至出言不逊。面对这种情况，他选择避让，不敢与官邸人员发生冲突。不料，蒋介石突然召见，令他惶恐不安。
警务处长刚抵达士林官邸，尚未获悉部下惹出的麻烦，便遭遇蒋介石的严厉质问："听闻你派人去拆除圆山饭店，真是胆大包天！连国有的圆山饭店都敢动，下一步是不是准备对士林官邸下手了？"
面对突发状况，警务处长一脸茫然，内心叫苦不迭，连连摆手推辞，表情尴尬地站在原地，似笑非笑，欲哭无泪。
警务处长暗自梳理了事件经过，意识到自己成了替罪羊。他沉默片刻后，坚定地澄清：拆除车棚的实为三分局赵某所为，与己无关，纯属赵分局长决策失误。
获悉此事系浙江同乡所为，蒋介石陷入了短暂的沉默，面对这一情况，他显得有些举棋不定，难以立即做出决断。
在场有人出面调解，宋美龄随即表态："既然已经拆除了，那就这样吧。不过，这位赵局长必须调离台北市，今后处理圆山相关事务务必谨慎。"这番话的弦外之音是，未来涉及圆山饭店的事宜都必须开绿灯，否则后果自负。
赵分局长也因此获得从轻发落的机会，避免了严厉的处分。
警务处长额头渗出冷汗，连忙点头应允，暗自庆幸自己躲过一劫，未被卷入其中。
第二天，赵分局长便遭遇了仕途挫折，被调往台北县社子分局负责内勤事务。这次调动后，他的职业生涯陷入停滞，既无晋升机会，也无法调动岗位，彻底被边缘化。
宋美龄可能仅希望将赵分局长调任他处，但警务处长因不确定宋美龄和蒋介石的真实意图，为表重视，决定加重处罚。他担心若处罚过轻，会令宋美龄和蒋介石不满，从而影响自己的仕途。
赵分局长因严格执行公务，拆除了圆山饭店附近的一处违章建筑，虽然该建筑并非饭店所属，却因此触怒了孔令伟，最终导致其被免职。
随着孔令伟地位的提升，圆山饭店员工的态度也随之改变，展现出更为强势的姿态。孔令伟本人更是意气风发，行为愈发张扬。
尽管圆山饭店停车棚问题的最终处理结果未见披露，但基于此前的经验教训，已形成默契，无需饭店方施压，便主动将该区域规划为其专属用地。
通过这次事件，孔令伟对圆山饭店的掌控得到了显著提升。即便日后他移居美国，对该饭店的管理权依然牢牢在握。
即便移居美国后，孔令伟仍定期收取圆山饭店的分红收益。她每年都会特意从美国飞往香港，途中在台湾转机停留。在机场候机时，她会在休息室内等待饭店工作人员前来递送分红款项，领取后便立即启程前往香港。
孔令伟能够持续获得分红收益，源于其在圆山饭店扩建期间进行的小规模投资。这一历史记录表明，她作为早期投资者之一，有权享受每年利润分配。
作为宋美龄和蒋介石的亲属，她凭借这层特殊关系，即便只进行了少量试探性投资，依然能够牢牢掌控圆山饭店，并从中获取可观的年度收益。